Los primeros pobladores de Villafranca fueron los íberos y los cetíberos, cuestión indiscutiblemente cierta después de haberse llevado a cabo varias excavaciones en el yacimiento del Palomar del Pintado, de los siglos VII y VI a.C.

          Bajo la dominación romana, en la ribera del Río Amarguillo, vivieron los que quizá puedan llamarse los primeros pobladores, y de hecho existe una villa romana cerca del poblado y la necrópolis (cementerio) ibérica.

 Con la invasión de los árabes conviven juntos moros y cristianos en el poblado y sus construcciones se extienden sobre la parte llamada Cruz de Lozano y Mesón viejo.

 Al ser conquistada Toledo a los árabes por Alfonso VI en 1085, se recupera Consuegra y el pueblo pasa a depender de está, que era sede de los Caballeros de la Orden de San Juan.

 Los naturales del pueblo tomaron parte, formando mesnada, en la batalla de las Navas de Tolosa (1212) por lo que Alfonso VIII les concedió el título de MUY LEAL.

 Llamase Villafranca porque al principio de poblarse fue declarada de FRANCA (libre de impuestos) por seis años. La licencia para su población se dio el 29 de mayo de 1344 por Juan Pérez, prior de León de la Orden del Hospital de San Juan. Según tradición oral, esta Villa surgió junto a una posada al borde del camino de Alcázar a Consuegra. La posada era propiedad de una mesonera llamada “Chela” y de ahí que a los naturales de Villafranca les llamen “Cheleros”.

 En 1545, Carlos V otorgó a este pueblo el título de “Villa” por su contribución a las Guerras de Flandes, el Emperador Carlos V, otorgó a este pueblo el título de “Villa” señalándole plena jurisdicción civil y criminal dentro de su término, concediéndole diversos privilegios como: eximirla de la jurisdicción de Consuegra, libre elección de los Alcaldes, reconocimiento de su término, su delimitación y se le reconoce su independencia en lo judicial del Priorato.

 Parece que a pesar del privilegio de Villa concedido pro el Emperador Carlos V, a petición de los dos alcaldes del lugar, las autoridades de Consuegra continuaron ejerciendo jurisdicción sobre el pueblo por lo que los vecinos acudieron otra vez al Rey, entonces Felipe II, entablando un pleito ante la Cancillería de Granda, el cual fue resuelto a favor de esta Villa. La carta de privilegio fue otorgada el 10 de Diciembre de 1557, en la ciudad de Valladolid y firmada por la hermana del Rey Felipe II, Doña Juana de Austria, Princesa de Portugal. 

Desde entonces Villafranca ostenta escudo propio con una Torre y un ciprés en campo de gules (gules, color rojo) entre ellas una cruz de brazos iguales, rematados estos por cuatro corazones que simbolizan la fuerza y elevación hacia Dios, defendiendo sus naturales el seguro de la Cruz.

Al morir el último Rey de Austria, Carlos II, sin descendencia, tiene lugar la Guerra de Sucesión Española (1700/1723). En esta Guerra de Sucesión, luchó el pueblo al lado del monarca Felipe de Anjón, nieto del “Resy Sol” Luis XIV, de Francia, de la dinastía de los Borbones. Por lo que esté en 1717, le concede a la Villa el Título de “Fiel” y otros privilegios. Este Rey fue Felipe V, primero de la dinastía de los Borbones en España.

 En el año 1788 debido a las inundaciones de las calles del pueblo, el Infante Don Gabriel hijo de Carlos III y Gran Prior de la Orden de San Juan, se abrió el actual cauce del Río  Amarguillo, construyendo un primer malecón a 1300 metros del pueblo, que llamaron “Atajadero”. A pesar de este desvío del río y de Construirse el puente del Camino Real (puente de Herencia) sobre el río (año 1791) y de levantarse un espadón de tierra desde  los caminos “alto y bajo Camuñas” hasta la zanja (año 1800) siguieron las inundaciones.

 Para solucionar el problema, Juan de Villanueva, importante arquitecto del siglo XVIII, reconoce la zona del río Amarguillo y se diseña el actual malecón (1802), reforzándose el “atajadero” y puentes actuales del río.